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為阻止蔣介石三連任，胡適曾打算就“總統連任”這一話題跟蔣介石私下裡好好談一談。但蔣介石早已知道他的目的，選擇了避而不見。1959年1月15日，胡適透過張群向蔣介石轉達了自己的意見，語重心長地勸告說：在這“中華民國憲法”受考驗的時期，希望蔣總統“為國家的長久打算”，“給國家樹立一個‘合法的和平的轉移政權’的風範”，並明確指出，“為蔣先生的千秋萬世盛名打算，我盼望蔣先生能在這一兩個月裡作一個公開的表示，明白宣佈他不要做第三任‘總統’”。

對於自己的行為，胡適在日記中寫道：“我只是憑我自己的責任感，盡我的一點公民責任而已。”此後不久，胡適又透過陳誠、黃少谷等人來勸說蔣介石。不勝其擾的蔣介石在1959年11月20日的日記中對胡適痛罵了一頓。他寫道：“此種無恥政客，自抬身份，莫名其妙，不知他人對之如何討厭也，可憐實甚。”

胡適沒能阻擋蔣介石三連任總統的既定部署。不過，胡適畢竟也盡力了，也盡到了一個有良知的知識分子的責任。在這件事情上，胡適已經把道理說得清楚明白，也表示了自己的態度，統治者聽不聽，是他們自己的事。最終，蔣介石是以一個違背憲法追求非法連任的獨裁者形象被歷史所定格。

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