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公元184年，黃巾起義爆發，劉備在涿縣組織起了一支義勇軍參與撲滅黃巾軍的戰爭，張飛、關羽加入其中，隨劉備輾轉各地。三人情同兄弟，寢則同床，劉備出席各種宴會時，張飛和關羽終日侍立在劉備身旁。[1]

公元191年（初平二年），劉備投奔公孫瓚，與青州刺史田楷一起對抗冀州袁紹，累有戰功，被封為平原相，張飛與關羽在劉備手下任別部司馬，分統劉備部曲。[2]

張飛（畫家劉志偉繪）

張飛（畫家劉志偉繪）

公元194年（興平元年），北海太守孔融被黃巾軍餘黨管亥圍困，派太史慈前來請求援助，張飛隨劉備帶兵前往救助。後曹操又因為自己父親被殺發兵攻打徐州，張飛又隨劉備前往徐州救援陶謙，陶謙表劉備為豫州刺史，張飛隨劉備屯兵於小沛，後陶謙病死，劉備受邀以徐州為根據。

公元196年，袁術攻打劉備，爭奪徐州。劉備派張飛守下邳，自己則將兵在盱眙、淮陰抵抗袁術，雙方僵持了月餘，互有勝負。下邳相曹豹是陶謙的舊部，與張飛不和，曹豹堅守營寨，又派人去找呂布來救。時袁術給呂布寫信，勸其乘機襲下邳，答應事成後，援助呂布糧草。呂布很高興，率軍水陸並進。呂布軍隊抵達下邳西四十里時，劉備的中郎將丹楊人許耽派司馬章誑前來迎接呂布，並向呂布透露了張飛和曹豹相爭，下邳城內大亂，丹陽兵都在西白門城內等待呂布的到來，於是呂布便大舉進軍，早晨到達城下。天亮後，丹陽兵開啟城門。呂布坐在城門上，指揮軍隊大破張飛的部隊。呂布俘獲了劉備妻小以及劉備的部曲將吏士們的家人。[3]

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